Шестидесятые годы в США. В центре сюжета — рекламное агентство «Стерлинг-Купер», которое находится на знаменитой Медисон-авеню в Нью-Йорке. Креативный директор Дон Дрейпер — настоящий мастер интриг и манипуляций. Он борется с конкурентами, чтобы удержать своё высокое положение. Его карьера на пике, но за этим скрываются сложности.
Личная и профессиональная жизнь Дрейпера и его коллег разворачивается на фоне важных событий в Америке. Социальные изменения, культурные сдвиги — всё это влияет на их судьбы. История показывает, как публичная успешность переплетается с внутренними конфликтами и вызовами времени.